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Die Kreisstadt Luckenwalde ist durch zahlreiche Stilepochen geformt worden, so dass Architekturliebhaber voll auf ihre Kosten kommen. Namhafte Architekten und weitblickende Städteplaner prägten in den 20er und 30er Jahren des 20. Jahrhunderts das städtische Erscheinungsbild. Zeugen dieser Epochen sind u. a. die Siedlungsbauten "Am Anger" und "Auf dem Sande", die Hutfabrik von Erich Mendelsohn, das Stadtbad und vor allem das Stadttheater mit dem angrenzenden Schulgebäude.
| Stadtzentrum | Das Stadtzentrum wird durch den Marktplatz und die sich anschließende Breite Straße geprägt. Die Breite Straße ist als Hauptgeschäftsstraße der Stadt komplett als Fußgängerzone ausgewiesen. Hier findet der alljährliche Luckenwalder Weihnachtsmarkt statt, dessen Markenzeichen die Märchenfiguren des Grafikers Gerd Gebert sind. In der Mitte der Breiten Straße steht der rekonstruierte Kariedelbrunnen. Das Original steht im Nuthepark, ist jedoch nicht in Betrieb. Er wurde 2004 durch eine künstlerische Arbeit aufgewertet. Die originalen Kariedelfiguren gingen im 2. Weltkrieg verloren. Die Figuren stellen zwei Kinder dar, die kariedeln gehen, d. h. Nahrungsmittel sammeln und diese auf Stöcke aufstecken. Am angrenzenden Marktplatz befinden sich das historische Gebäude des Rathauses und daneben das Heimatmuseum. Gegenüber dem Rathaus steht die St. Johannis-Kirche und nur wenige Meter daneben der Marktturm. Mehrmals in der Woche ist Markttag und der Platz ist von den Ständen der Händler belegt. |
| Marktturm | Ein Wahrzeichen von Luckenwalde ist der in seiner ältesten Bausubstanz aus dem 12. und 13. Jahrhundert stammende 38 m hohe Marktturm, über dessen ursprüngliche Funktion nichts bekannt ist. Seit dem Jahre 1484 dient er als Glockenturm der Pfarrkirche St. Johannis, die in der zweiten Hälfte des 15. Jahrhundert als zweischiffiger gotischer Backsteinbau errichtet wurde. Er steht wenige Meter von der Kirche entfernt, was zu einer lokalen Legende führte: In früheren Zeiten stand der Marktturm direkt bei der Kirche, er war noch ein Kirchturm. Die Jüterboger jedoch waren neidisch, und wollten den Kirchturm stehlen. Deshalb luden sie ihn bei Nacht auf einen großen Wagen. Sie kamen jedoch nicht weit, nach wenigen Metern zerbrach der Wagen, und der Turm landete wieder auf dem Boden. An dieser Stelle steht er bis heute. Wer gut zu Fuß ist, sollte die Stufen zur Aussichtsplattform des Marktturmes wagen und wird mit einem herrlichen Ausblick auf die Stadt belohnt. |
| Rathaus | Ebenfalls erwähnenswert: das Luckenwalder Rathaus. Es wurde am 15. Oktober 1844, dem Geburtstag des Königs Friedrich Wilhelm IV., unter großer öffentlicher Anteilnahme feierlich eingeweiht. Die geografische Lage förderte die Entwicklung des damaligen Dorfes zur Stadt, zu einem Marktflecken mit ländlichem Charakter. |
| Kunsthalle am Vierseithof | Mit wechselnden Ausstellungen ist die Kunsthalle VIERSEITHOF, die durch Privatinitiative aus einem restaurierten ehemaligen Maschinenhaus entstand, ein kultureller Anziehungspunkt. Sie bietet neben Werken namhafter zeitgenössischer Künstler aus dem In- und Ausland, Arbeiten junger Künstler aus Ostdeutschland auch andere kulturelle Veranstaltungen wie Musik, Theater oder Lesungen. |
| ehemalige Hutfabrik | Der Architekt Erich Mendelsohn realisierte in Luckenwalde einige Arbeiten. Besonders bekannt ist sein in der Zeit von 1921 - 1923 durchgeführter Bau der Hutfabrik Steinberg, Herrmann & Co. Dieses Industriebaudenkmal ersten Ranges steht am Stadtrand in Richtung Kloster Zinna. Ein Förderkreis ermöglichte den Erhalt und Sanierung. Die Berliner Akademie der Künste und die neuen Inhaber, die Berliner Unternehmerfamilie Ayad, haben eine Dauerausstellung zu Ehren Mendelsohns eingerichtet. |
| Stadttheater | Das Stadttheater, eines der schönsten Gastspielhäuser Deutschlands, und die angrenzende Schule im Bauhausstil wurden 1928 - 1930 errichtet. Aus dem Kulturleben der Kreisstadt und der Region ist das Stadttheater nicht mehr wegzudenken. In ihm wird ein breitgefächertes Programm mit Shows, Operetten, Konzerten, Kabarettabenden geboten. |
| Stadtpark | Der Stadtpark ist eine Parkanlage am Rand von Luckenwalde. Wege, kleine Wäldchen, Buschanlagen, Wiesen sowie ein Parkcafé bilden die Grundlage für den Park als Ausflugsziel. Ein Teil des Stadtparks nimmt der städtische Tierpark ein. Einmal im Jahr wird ein Parkfest veranstaltet. Direkt neben dem Stadtpark liegt die als Veranstaltungsort genutzte Festwiese. |
| Elsthal | Das Elsthal ist eine Niederung in Luckenwaldes direkter Nachbarschaft, durchflossen von der Nuthe. Deshalb war das Elsthal auch besonders von den Überflutungen betroffen. Bis in die Mitte des 20. Jahrhunderts wurde gern auf den überfluteten und dann gefrorenen Elsthalwiesen Schlittschuh gelaufen. Bis heute ist das Elsthal ein schöner, naturnaher Ausflugsort. Ausflugsziel ist die Jagdgaststätte Elsthal und das benachbarte Freibad. |
| Luckenwalder Turmfest | 2. Juni-Wochenende |
| Tierparkfest | |
| Schützenfest |
| Flaeming-Skate® | |
| Flaeming-Therme | |
| Flaeming-Hochseilgarten | |
| Freibad Elsthal | Das Schwimmbecken hat eine Größe von 2 450 m². Lustige Spielgeräte im Wasser und eine Rutsche sind für Badefreudige immer ein Erlebnis. Eine große Liegewiese und verschiedene Sportmöglichkeiten komplettieren das Angebot. |
| Bowlingbahn | |
| Kino | |
| Tierpark |